Апгрейд с Windows Server 2008 r2 до Windows Server 2012 r2

[BushNik]

Здравствуйте. Есть такая задача: сделать переход с Windows Server 2008 r2 до Windows Server 2012 r2 с целью увеличения доступной оперативной памяти.  В 2008 версии это ограничение равно 32 гб.
Сервак работает через citrix xenserver, MSSQL 2012 64 bit, 1с 32 битная, кол-во рабочих серверных баз 3 штуки + пара для тестов, кол-во пользователей на сервере колеблется от 30 до 50.

• Как провести лучше апгрейд, обновить винду или установить чистую версию и настроить всё заново?
• Также будет ставиться новая платформа 1с 64-битная. Т.е. её придется всё равно переустанавливать, даже при апгрейде виндоус.
• Если ставить новую винду стоит ли создавать и настраивать Active Directory с целью автоматизации создания пользователей и групповой политики? Сейчас AD нет, пытался написать скрипт по созданию пользователя с предустановленными настройками RDP, но не все их можно настроить через командную строку. Остальные параметры настраиваются через групповую политику. Читал, что Active Directory может принести только ещё больший геморрой и гробит жесткий диск.
• Как провести всю эту операцию по обновлению в случае установки новой винды? Т.к. используется гипервизор citrix xen server, второй такой же тестовой машины(с таким же железом) не найти, т.е. придется установить вторую виртуальную машину и отобрать часть ресурсов у основного сервака и там всё настраивать. Также непонятно как будут подключаться пользователи к серваку по RDP, если две версии Windows будут работать параллельно? Как он определит в какую версию войти, у них уникальный IPшник будет? Как провести безболезненно перенос 1с баз со старого windows в этом случае?